Allen được coi là sản phẩm đầu tiên của thế hệ MySpace. Chính trên mạng xã hội MySpace, Allen đã tìm được những khán giả đầu tiên. Cho đến nay, dù diễn trên sân khấu hay truyền hình, cô vẫn không thể bỏ quên một thói quen đã làm nên một Lily Allen hôm nay, đó là thường xuyên cập nhật tất cả những ca khúc, show diễn của cô trên tất cả những nơi tour diễn đi qua lên website. Với hơn 97.000 bạn trên MySpace, Allen được đánh giá là "siêu sao thời đại số" đầu tiên của xứ sở sương mù. Lily Allen cho biết: "Tôi viết các ca khúc và đăng chúng lên MySpace. Nếu được ủng hộ, chúng sẽ xuất hiện trong album. Công ty thu âm của tôi ban đầu không tán thành cách làm này cho đến khi tôi thành công. Tôi dành 2-3 giờ mỗi ngày để chăm sóc MySpace và tham gia forum. Nói chung, người nghệ sĩ cần duy trì sợi dây kết nối tình cảm với fan hâm mộ".

Quá trình thăng tiến trong làng nhạc pop của Lily được đánh giá là lặp lại những bước đi của các girl band đàn chị.

Trước khi ra album đầu tay, Lily đã khiến người ta không thể không chú ý bằng những chiêu bài tự lăng xê rất cao tay, chẳng hạn như đôi khuyên tai to quá cỡ, lối ăn nói châm chọc và những bộ sưu tập thời trang bắt mắt nhất… Lily đáng tôn là bậc thầy của tự lăng xê, cô ấy luôn biết làm chủ cuộc chơi.

Quả thật, ngôi sao 22 tuổi này nổi lên thật bất ngờ và ngoạn mục. Single đầu tay "Smile" đã thẳng tiến tới vị trí quán quân trong các bản xếp hạng của Anh. Riêng album "Alright, Still" đã bán được hơn 1 triệu bản. Cùng lúc đó, với sự phát triển chóng mặt của công nghệ số kèm theo những tiện ích của nó ngay cả trong lĩnh vực thưởng thức âm nhạc, các bảng xếp hạng đã có một bước chuyển mình, hướng sự quan tâm tới số lượng download. Không nghi ngờ gì nữa, đây sẽ là kỉ nguyên của những ngôi sao thế hệ số như Lily và Những chú khỉ Bắc Cực Arctic Monkeys.

Khẳng định được thành công thực sự trên đất Anh là lúc con đường sự nghiệp của Lily sẽ rộng mở bằng những cú vượt đại dương đến với các châu lục khác.

Tuy nhiên nước Mỹ vốn nổi tiếng với thái độ miễn dịch với những thứ kiểu như bảng thành tích trong quá khứ. Một điển hình là Oasis và Robbie Williams hăm hở đến nước Mỹ mang theo hoài niệm về một quá khứ vàng son như số lượng album khổng lồ đã được tiêu thụ trên đất Anh. Kết quả thu được từ chuyến viễn chinh là kinh nghiệm được đúc rút: người Mỹ không quan tâm trong quá khứ anh là ai, họ chỉ quan tâm đến những thứ mà anh đang thể hiện trước mắt họ. Chính Allen cũng từng qua trải nghiệm này khi album của cô đứng đầu Top 20 bài hát hay nhất trước khi bộ máy PR trợ lực của cô hoạt động quá công suất.

Tháng trước, Lily đã tuyên bố hủy bỏ một loạt những tour diễn trên khắp nước Mỹ với lý do cô đã quá kiệt sức. Đây được coi là một bước đi dũng cảm và chứng tỏ một điều rằng Lily thực sự là người có tinh thần độc lập đúng như vẻ ngoài. Ngay từ buổi đầu lập nghiệp Lily đã cương quyết đến cùng với hướng đi trên trang web MySpace trước khi bước chân vào phòng thu bất chấp những can ngăn của những người có kinh nghiệm. Ca sĩ nhạc pop 21 tuổi này biết chính xác nơi đĩa đơn Smile của cô bắt đầu nổi tiếng: trên Internet. "Khi bài hát đó được phát qua kênh Radio 1, trang MySpace như gặp bão với hàng trăm lời bình luận dồn dập đổ về". Đây được coi là một bước đi khôn ngoan và có lẽ Lily sẽ chẳng bao giờ phải ngoái đầu nhìn lại với ánh mắt nuối tiếc.

Tuy nhiên với một cô gái từng ba hoa với những tin giật gân như từng buôn ma túy hồi còn trẻ và đi giày thể thao với váy dạo phố, thì đây lại là một bằng chứng không thể chối cãi cho sự thừa hưởng một nền giáo dục trung lưu. Bố của cô, nam diễn viên trong các bộ phim như Grave và Robin Hood cũng từng dùng những chiêu như vậy trong cuộc đời sự nghiệp của mình.

Cuộc khẩu chiến với một tay "ma cà bông" tên là Lady Sovereign, người đã gọi Lily là "plastic Chav" và buộc tội cô đã dùng danh tiếng của cha mình để thăng tiến, đã chứng kiến không ít những phản ứng dữ dội của cô. Trả đũa lại những buộc tội trên, Lily đã có ngay bài trên blog: Chỉ vì mẹ tôi quá lười, bà chỉ biết nằm dài cả ngày trên ghế sofa và tiêu tiền. Liệu tôi có thể tạo được sự chú ý của mình từ đây chăng? Đương nhiên là tôi phải tìm đến bố tôi và ông ấy nói rằng ông ấy sẵn sàng giúp đỡ nếu điều đó là có ý nghĩa.

Hồi còn đi học, Lily luôn giành được những suất ưu tiên nhưng cô bé Lily ngày đó lười học đến nỗi 13 trường trong cuộc đời học sinh của cô đã chính thức loại cô ra khỏi danh sách đào tạo. Dĩ nhiên ngôi sao này không thể có được những lời khen từ phía thầy giáo và những người bạn cùng học.

Tuy nhiên Lily còn được biết đến với cái giọng châm chọc những ngôi sao khác như Madonna, Pete Doherty, Kate Moss, The Pussycat Dolls, James Blunt và Victoria Beckham. Những bài đả kích của cô nàng điểm lượt từ Doherty với một gợi ý nên bị triệt tiêu, khiến David Beckham "rớt giá" thảm hại khi tuyên bố không thèm lên giường với anh chàng cầu thủ đẹp trai này trừ khi được trả 1 triệu bảng hay coi Madonna là "nhân vật được khen ngợi quá đà nhất trong lịch sử nhạc pop".

Đôi khi chất u buồn trong các video và các bài hát của cô còn khá lớn nhưng ở nữ ca sĩ này luôn toát lên một khả năng thẩm âm hơn người và một đôi tai nghệ sĩ có khả năng khám phá những giai điệu lôi cuốn.

Những câu chuyện thọc mạch vào đời tư của Lily, từ chuyện của cậu bạn trai cũ cho đến chuyện về cậu em trai nhiều khi tạo ra ác ý khiến Lily không khỏi đau đầu. Và thái độ đáp trả lại của cô được gửi gắm một cách sâu sắc và xúc tích nhất trong ca khúc Alfie, trong đó cô đã nhiếc móc người em trai của mình vì đã hút quá nhiều thuốc lá và nghiện game nặng nhưng lại kết lại với một câu rằng: Tôi nói ra những điều này chỉ bởi vì đó là những điều tôi quan tâm.

Một điều dễ nhận thấy trong các ca khúc của Lily đó là chúng liên quan mật thiết đến đời tư của ngôi sao này. Đó cũng là lời giải thích tại sao những ca khúc của cô mang hơi buồn. Nói một cách phóng đại, nhiều khi không phải là bạn đang nghe ca khúc mà bạn đang cảm nhận về nó. Allen từng tâm sự cô chưa đủ tuổi đời lẫn tuổi nghề để có thể làm bất cứ nghề gì khác ngoài ca hát mà sự nghiệp đang ngày càng cuốn cô. Cô cũng thừa nhận rằng: Tất cả những ca khúc của tôi đều kể về tôi và những những kinh nghiệm tôi từng trải qua". Có khi chỉ những cảm xúc về đời tư cũng đủ khiến Lily tưởng như có thể cầm bút và sáng tác nhạc theo tiếng nhạc lòng.

Cô cũng tin rằng vị thế của cô trong làng nhạc sẽ ngày càng lớn tiếp sau những nỗ lực với phím đàn và học cách chơi guitar. Khán giả cũng chờ đợi liệu điều đó sẽ mang lại những đổi mới gì cho phong cách nhạc của Lily và nếu thất bại, đến bao giờ những gam màu trong bài hát của cô sẽ tươi sáng hơn.

Nếu những hình ảnh về một Lily đầy cá tính mặt sau cánh gà sụp đổ thì đây sẽ là những tổn thất lớn. Bởi sự nghiệp của cô song hành với sở trường gây ấn tượng về phong cách thời trang. Đây cũng là một yêu cầu không thể thiếu đối với các nữ minh tinh trong thế kỷ 21. Mới đầu tháng này, Lily đã cho ra mắt bộ sưu tập thời trang nhưng không thuộc tuýp phô trương như Kate Moss. Tuy nhiên, việc một thương hiệu Lily Loves cho những chiếc váy xinh xắn dạo phố mùa hè đã góp phần tạo dựng thêm danh tiếng cho Lily Allen.